События разворачиваются в Нью-Йорке. Любовь здесь можно встретить на каждом шагу, но главный герой скоро перестанет в это верить. Двадцатилетний Майло (Джабук Янг-Уайт) хочет найти себе девушку. Он жаждет длительных отношений, а для знакомств выбирает специальное приложение. Как-то на встречу к нему приходит Венди (Франческа Реале). Несмотря на то, что свидание прошло достаточно успешно и закончилось страстно, девушка не хочет продолжения отношений. И все же они встретились еще раз. Познакомились и их лучшие друзья – Хэнк (Брайан Мюллер) и Джесси (Катрин Коэн). Эти двое поладили сразу и стали парой. Опыт лучшего друга заставляет Майло сильнее хотеть такого же развития событий и для себя с Венди.